骑士又赢了！11连胜！整个克利夫兰都沉浸在喜悦中，只有那个曾经的风城少年还在迷茫。小托马斯、韦德、罗斯，原本可以组成超强的后卫线，然而伤病让这位曾经的MVP身心俱疲，甚至产生了提前退役的想法。正如一句名言，你没有红过，不会懂那种落差。只希望罗斯找到心灵的归宿，曾经的他已足够耀眼。
德里克-罗斯在2008年NBA选秀中于首轮第1顺位被芝加哥公牛队选中。罗斯在他的第一场NBA比赛就拿下了11分9次助攻的全面表现，在整个赛季中罗斯都保持着一如既往的稳定。在所有一年级球员助攻榜上排名第一（场均6.3次），得分榜上排名第二（场均16.8分）。新秀赛季当选NBA年度最佳新秀并夺得NBA全明星技巧挑战赛冠军。
职业生涯首赛季罗斯率领公牛以东部第7的成绩挤进了季后赛。是2008年NBA选秀里唯一率队能进入季后赛的新人球员。在季后赛首战中帮助球队击败了卫冕冠军凯尔特人队。在那场比赛中，罗斯以36分追平了天勾贾巴尔1970年创造的NBA史上首场季后赛新秀得分最高纪录，并送出了11次助攻。而且罗斯作为新人领军的公牛和2008年冠军凯尔特人战斗了7场。
2009-10赛季，德里克-罗斯场均砍下20.8分、3.8篮板和6.0助攻的表现，投篮命中率48.9%。2010年1月28日，德里克-罗斯第一次入选2010年NBA全明星赛，二年级新秀挑战赛。全明星赛开赛这天(2010年2月14日)，罗斯仅仅21岁零133天，他成为了公牛队史上最年轻的全明星球员。
2010-11赛季，德里克-罗斯场均砍下25.0分，篮板4.1，助攻7.7的表现，他也成为了NBA历史上第七位在一个赛季里能够场均贡献25分7.7次助攻4个篮板以上数据的球员。赛季结束后，22岁的罗斯超越了此前23岁时获MVP奖项的传奇巨星昂赛尔德，成为历史上最年轻的获得这一奖项的球员。
2011-12赛季，这赛季劳资停摆，由于打球过拼，罗斯遇到了严重的伤病困扰，常规赛出战36场。这赛季罗斯表现同样强势，场均拿下21.8分、3.4个篮板、7.9次助攻，带领公牛连续第二赛季获得联盟常规赛第一。2012年2月，罗斯以151万票数入选2012年NBA全明星首发阵容。